La Volpaia è un borgo fortificato d’origine medievale. Probabilmente il castello sorse intorno al X sec., come altri che punteggiano il paesaggio dell’alta val di Pesa, e sorse in quel luogo, il crinale di una delle colline che si dipartono dalla Badia a Montemurlo in direzione di Radda, perché essendo posto sullo spartiacque di due piccole valli, formate da affluenti della Pesa, è facilmente difendibile. Era questo un requisito prezioso in quell’epoca (che l’assentarsi della società feudale aveva reso profondamente insicura) e che del resto era all’origine della maggior parte dei castelli toscani sorti allora. Per Volpaia, la situazione strategica era doppiamente importante perché si trovava in terra di frontiera tra Firenze e Siena.