Il Fosso Reale di Livorno è un fossato (da non confondersi con canale) che in origine seguiva il perimetro della città fortificata e che, in seguito, con l’abbattimento dei bastioni, ha perso definitivamente la sua funzione difensiva. Il sistema dei fossi e dei canali livornesi, seppur soggetto a numerose modifiche nel corso dei secoli, mantiene inalterato gran parte del proprio fascino. La città fu acquistata dai fiorentini  nel 1421 e successivamente oggetto di un piano urbanistico redatto da Bernardo Buontalenti. Il progetto fu eseguito nella seconda metà del XVI sec., veniva incontro alla volontà dei Medici di fare di Livorno, sino ad allora un piccolo villaggio situato ai margini di Porto Pisano, lo sbocco al mare per i traffici del Ducato di Toscana. L’architetto ideò un centro abitato di forma pentagonale chiuso da possenti bastioni e fossati, integrandolo con il nucleo urbano preesistente.